Als Frontmann der legendären Band Alkbottle und Solokünstler ist er seit über 25 Jahren ein fester Bestandteil der österreichischen Musikszene. Nach Ausflügen ins Kabarett („Voll am Start!“ 2019) veröffentlichte Gregory 2023 sein zweites Soloalbum, startete die Radiosendung Rockstar Radioshow auf Rock Antenne Österreich und spielt seit 2024 in Nestroys Häuptling Abendwind am Rabenhof Theater.